1、有機化合物分子中能體現(xiàn)一類化合物性質的原子或基團，通常稱為功能基或官能團功能基或官能團。經過均裂生成自由基的反應叫作自由基反應自由基反應。一般在光、熱或過氧化物存在下進行。共振論共振論的基本內容：一個分子或離子可以用≥2個只是電子位置不同的Lewis結構式表示。在共振理論中每一個Lewis結構式稱為共振式任何一個單一的共振式并不能代表分子或離子的真實結構只有共振式的群體或共振雜化體(resonancehybrid)能代表分子或離子的真實

2、結構。因單鍵旋轉而使分子中原子或基團在空間產生不同的排列形象稱為構象構象。每一種空間排列形象就是一種構象因構象不同而產生的異構現(xiàn)象稱構象異構。構象異構。兩個碳環(huán)共用兩個或更多個碳原子的稱為橋環(huán)化合物。其中橋碳鏈的交匯點原子稱為橋頭碳原子。頭碳原子。電子效應電子效應——指分子中電子密度分布的改變對性質產生的影響。它又可分為誘導效應(InductiveeffectI)和共軛效應(ConjugativeeffectC)兩類。立體效應立體效應—

3、—指分子的空間結構對性質所產生的影響。誘導效應誘導效應——由于分子中電負性不同的原子或基團的影響使整個分子中成鍵的電子云沿碳鏈(共價鍵)向一個方向偏移，使分子發(fā)生極化的現(xiàn)象。電負性差引起；單向傳遞、短程作電負性差引起；單向傳遞、短程作用如果取代基X的電負性大于H，X具有吸電子性故稱為吸電子基或親電基。由它引起的誘導效應誘導效應叫做吸電子誘導效應或親電誘導效應，一般用I表示。如果取代基Y的電負性小于H，Y具有供電子性稱為斥電子基或供電基。

4、由它引起的誘導效應叫做斥電子誘導效應或供電誘導效應，一般用I表示。根據(jù)實驗結果得出一些取代基的電負性次序如下：NR3NO2C=OFClBrIOCH3NHCOCH3C≡CC6H5CH=CH2HCH3C2H5CH(CH3)2C(CH3)3COOO在H前面的為吸電子基，在H后面的為斥電子基。當不對稱烯烴與HBr加成時如存在少量過氧化物(ROOR)將主要得到反馬爾可夫尼可夫規(guī)則產物。當共軛體系受到外電場的影響(如試劑進攻等)時電子效應可以通過π

5、電子的運動、沿著整個共軛鏈傳遞這種通過共軛體系傳遞的電子效應稱為共軛效應共軛效應。電子離域引起；鍵長平均化，體系能量降低，交替極化，遠程作用苯環(huán)本身不易被氧化，但連有側鏈的烷基苯，若側鏈含有αH，則側鏈易被氧化為芳香羧酸。舍掉側鏈所有基團，只留羧基。舍掉側鏈所有基團，只留羧基。鄰、對位定位基鄰、對位定位基又稱第一類定位基“指揮”新取代基主要進入它的鄰位和對位同時活化苯環(huán)(鹵素除外)。屬于第一類基的有(按定位能力由大到小排)：ONH2OH

6、NHCOCH3OCCH3C6H5CH2CO2HFClBrICH2Cl間位定位基間位定位基，又稱第二類定位基“指揮”新取代基主要進入它的間位，同時鈍化苯環(huán)。屬于第二類基的有（按鈍化能力由大到小排）：NR3NO2CF3CNSO3HC(H)CO2HCCl3NR3NO2CF3CNSO3HC(H)CO2HCCl32R3S234三羥基丁醛三羥基丁醛HOHCHOCH2OHHOHCCOHHCHOCH2OHHOHHOHCHOHOCH2OHHHOHCCH2

7、OHHHOOHFischer投影式立體結構式鋸架式Newman投影式只在一個平面上振動的光稱為平面偏振光平面偏振光，簡稱偏振光。偏振光的振動平面習慣稱為偏振偏振面。面?；衔锬苁蛊窆獾钠衩嫘D的性能稱為旋光性旋光性(opticalactivity)。手性化合物都具有旋光性。為了使一個化合物的旋光度成為特征物理常數(shù)，通常用1dm長的旋光管，待測物質的濃度為1gml，用波長為589nm的鈉光(D線)條件下，所測得的旋光度，稱為比旋光度比

8、旋光度。CHOCH2OHHOHD()甘油醛CHOCH2OHHHOL(－)甘油醛RS構型標記法構型標記法將手性碳上的4個原子或基團中優(yōu)先次序最小的一個置于遠離視線的方向然后觀察朝向自己的其余3個基團的優(yōu)先次序。順時針方向排列為R構型；反時針方向排列為S構型。一對對映體的等量混合物稱為外消旋體外消旋體(racemicmixture或racemate)。通常用()或dl表示。外消旋體是混合物混合物。鹵代烷親核取代反應鹵代烷親核取代反應RXRO

9、H℃℃℃℃NaXNaOHH2CN℃℃℃℃NaXNaCN℃NaR℃℃℃℃NaXRNH2℃℃℃℃HXHNH21.CH3CH2Br—HC≡CNaNaHSNaIONaCH3CO2NaCH3CH2C≡CHCH3CH2SH(thiol)CH3CH2I(Halogeninterchange)CH3CH2O(ether)CH3CO2CH2CH3(ester)CH3CH2C≡CHCH3CH2SH(thiol)CH3CH2I(Halogenintercha

10、nge)CH3CH2O(ether)CH3CO2CH2CH3(ester)(鹵素交換反應)(硫醇)(醚)(酯)反應中親核試劑:Nu()(通常為含孤對電子的試劑如:NH3，或帶負電荷的試劑如OH、CN、RO)進攻鹵烷分子中帶部分正電荷的碳原子生成取代產物。由親核試劑對顯正電性的碳原子進攻而引起的取代反應稱為親核取代反應親核取代反應(nucleophilicsubstitution)以SN表示。C—X鍵的極性使得αC帶部分正電荷，并通過誘導