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文檔簡介
1、噻烷類化合物在有機合成以及天然產物全合成中具有重要的價值,能參與許多有用的官能團轉化。最近,本課題組報道了首例噻烷自由基對烯烴的偶聯(lián)反應。以此為基礎,我們研究了2-氯-1,3-二噻烷與醛、炔烴的自由基偶聯(lián)反應,以及β-氯-烯基噻烷在合成多取代呋喃中的應用。本論文分三部分。
一、研究三氯化鐵催化的2-氯-1,3-二噻烷和醛的自由基偶聯(lián)反應。反應以15 mol%的三氯化鐵作催化劑,1,2-二氯乙烷(DCE)為溶劑,在50℃下反應4
2、-24小時生成2-取代1,3-噻唍類化合物。反應通過驗證經歷自由基過程。反應條件溫和,底物有很好的適用范圍,產率高。
二、研究甲磺酸作用下的2-氯-1,3-二噻烷與炔烴的自由基偶聯(lián)反應。反應在1.2倍的甲磺酸作用下,以DCE為溶劑,在50℃下反應4-48小時生成β-羰基-1,3-噻唍類化合物。反應有很好的底物適用范圍,反應條件溫和,且操作簡單。
三、研究無金屬催化的β-氯-烯基噻烷與醛一鍋合成多取代呋喃的方法。反應以
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